Um dos barracos mais famosos da história da música reuniu o príncipe e a princesa do Pop, no início dos anos 2000. Não é segredo para ninguém que Justin Timberlake foi o primeiro grande amor na vida de Britney Spears.
Foi durante o início de relacionamento com Justin, que a cantora desfilava todo seu ar de "princesinha indefesa", ao dizer que permaneceria virgem até o dia de seu casamento.
O namoro acabou durando dois anos e após seguirem caminhos separados, muito se falou das possíveis traições por parte de Britney.